阿佳 (陈家乐 饰)与可怡（卫诗雅 饰）在一个婚礼上相识，两人一拍即合，相爱五年，终于迎来最大的感情危机－“结婚”！女方视结婚为爱的证明；男方视结婚为爱的坟墓，二人在这议题上互有攻守，展开了一场男女之间深层次的角力！ 可怡的闺蜜Jenny  (谈善言 饰)与Jessica  (杨偲泳 饰) 出谋献策，教她奇招务求怀孕下身！一旦怀孕，婚事不就势在必行？！阿佳眼见可怡对自己展开“逼婚方案”，惟有在兄弟灰熊（朱栢康 饰）与阿健(岑珈其 饰) 的帮助下积极迎战，誓要据守不婚底线！ 女方计谋被连番识破，Jessica只好掏出杀着－春药！得知音讯的灰熊冒着生命风险通风报信，阿佳虽已有所防范，但还是百密一疏，中了可怡的圈套，渡过了极直爽的“无套一夜”！预先阿佳提心吊胆，最支持结婚的浪子阿健立刻提出“预先大举动”— 务求在黄金三十六小时内，将预先避孕丸偷偷让可怡服下！ 但是，阿佳冷静事先，还是消除了念头，但事情最终败露。阿佳百口莫辩，可怡心灰意冷，决绝提出分手。恢复独身的二人心境大不相反，可怡在姐妹的陪伴下走出阴霾，重新动身，将生活的重心放回自身，重拾Working Holiday的希望。 那边厢阿佳自以为潇洒，纵情享用独身的自在，但随时间推移却愈发空虚难耐，此时他才明白比起面对婚姻，他最恐惧的，原来是永远失掉可怡！为追回行将飞往他国的女友，他犹豫不决，誓要筹划一场“不日成婚”大举动！